Organik kimya laboratuvarında yapılan deneylerden birisi olan benzeni nitrolamayı burda size açıklamaya çalışacağım. En temel mantık nitronyum katyonunun benzen halkasındaki hidrojenin yerine koymak olarak düşünülebilir. Aromatik halkaya bağlı bir grup var ise, bu grubun yapısına göre sübstitüsyonda kolaylaşır veya zorlaşır. Elektron çekici gruplar ( örneğin -NO2, -SO3H, -COOR ) sübstitisyonu zorlaştırır ve m- e yönlendirir. Elektron veren gruplar is ( örneğin -OH, -NHCOCH3, -R) Nitrolamayı kolaylaştırır ve sübstitüsyonu o- ve p- ya yönlendirir. Halojenler bu kurala uymazlar. Yani sübstitüsyonu zorlaştırmalarına rağmen o- ve p- ya yönlendirirler.

Benzen (C6H6)  doymuş bir hidrokarbon olduğundan nitro (NO2) direk olarak bağlanamaz.  NO2+ in elektronegatifliği H den fazla olduğu için yavaş ve hızlı basamak olmak üzer iki adımda nitro benzen halkasına hidrojenin yerine bağlanır.

Basit gösterim ile nitrolama

Nitrobenzen eldesi için nitronyum gerekmektedir. Nitronyum H2SO4 katalizörü ile elde edilebilir.

Yavaş Basamak

Hızlı Basamak

Nitrolama Genel Mekanizması

Nitrobenzen eldesinde dikkat edilecek husus sıcaklığı 50-55 dereceyi geçememesidir. Geçmesi halinde yan ürün oluşumu fazla olacaktır.

Nitrobenzen yüksek sıcaklıkta (95-100 C) tekrar nitrolanabilir. Sübstite olacak NO2+ nitrobenzende m- ya yönlenir.